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Charles, un eccentrico vincitore della lotteria che vive da solo su un’isola remota, cerca di realizzare il suo sogno ingaggiando il suo musicista preferito Herb McGwyer per suonare in un concerto esclusivo e privato. All’insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l’ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, e il suo nuovo uomo per suonare alcune delle sue vecchie canzoni preferite. Mentre gli animi si scaldano e le vecchie tensioni si riaccendono, il maltempo li lascia tutti bloccati sull’isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.